„Miałem szczęście spędzić swoje szczytowe lata jako artysta nagrywający podczas złotego wieku telewizji rozrywkowej” – napisał Riddell w swojej autobiografii. „Na początku lat sześćdziesiątych pojawił się prawie we wszystkich”. Wśród tych programów, które prowadził, byli m.in. Ed Sullivan, Johnny Carson, Perry Como, Jack Penny, Milton Berle, a przede wszystkim Red Skelton.
Po dwukrotnym występie w „Godzinie czerwonego Skeltona”, gdzie właśnie śpiewał, pojawiał się w szkicach z przerwami od 1961 do 1969 jako różne postacie, w tym Zeke Cadell Hopper, kuzyn Skeltona, Clem Cadell Hopper.
Pan Linda F. Hoffman, osobisty asystent pana Riddella, powiedział w 2013 r.: „Jego syn odszedł, a Bobby zawsze uważał, że pan Skelton traktuje go jak syna. Byli bardzo blisko”.
Recenzje dwóch rock’n’rollowych koncertów Madison Square Garden w New York Times zasugerowały przyczyny jego niższego statusu na niebie muzyki rockowej i długiej kariery przed nim. W 1975 roku Ian Dove napisał: „Pan Rydell nie jest twoją hardkorową umiejętnością – to była jego era pod koniec lat pięćdziesiątych, kiedy rock łagodniał i stawał się mniej onieśmielający. Z piosenkami takimi jak „Volare” brzmi bardziej jak piosenkarz niż muzyk rocker”. Recenzując program z 1977 roku, Robert Palmer napisał, że Riddell „wyglądał na nieswojo w rock’n’rollowych piosenkach i prawdopodobnie zostałby włoskim piosenkarzem, gdyby nie dorastał w erze rock’n’rolla”.
Po tym, jak jego występy telewizyjne osłabły, nadal występował w nocnych klubach i koncertach nostalgii, podróżując po Australii, aż promotor Dick Fox połączył zespół Golden Boys w 1985 roku, początkowo lub w specjalnym programie PBS. Pan Riddell, pan Avalon i Fabian wykonywali własne piosenki, a następnie śpiewali razem; Będzie też hołd dla Franka Sinatry i ulubionego piosenkarza Riddella, Bobby’ego Darina.
„Kiedy nasza trójka jest na scenie, dobrze się bawimy” – powiedział Riddell w wywiadzie z pisarzem Patem Gallagherem w 2012 roku. Nie próbujemy nikogo oszukać. Znamy wszystkich od ponad 50 lat. Po prostu wychodzimy i dobrze się bawimy, a publiczność to widzi”.
„Guru Internetu. Przedsiębiorca. Znawca muzyki. Przyjazny ewangelista kawy”.