Sean O'Malley po raz pierwszy bronił tytułu przeciwko znanemu przeciwnikowi, ale tym razem nie było kontrowersji i nie było szokującego wyniku. O'Malley pokonał Marlona „Chito” Verę i obronił tytuł wagi koguciej w głównym turnieju UFC 299. Na kartach wyników sędziów widniały wyniki 50-45, 50-45 i 50-44.
O'Malley zdominował pierwsze trzy rundy, a Vera potrafiła zadawać ciosy w pełnej formie. O'Malley prawymi kolanami pod brodą Very i kilkoma ciosami, które zakrwawiły twarz Very. Vera próbowała pokonać różnicę prędkości, ale miała trudności z wywarciem jakiegokolwiek wpływu na mistrzynię.
Runda czwarta była solidna dla Very, ponieważ O'Malley dostał zakrwawionego nosa. Mimo to O'Malley wylądował do woli, a Vera robiła wszystko, co w jej mocy, aby wytrzymać znaczące uderzenia. Piąta była pełna emocjonujących momentów, ale po raz kolejny O'Malley pokonał Verę.
Po walce O'Malley powiedział, że chce walczyć z mistrzem wagi piórkowej UFC Ilyą Topurią.
Przed walką główną Dustin Poirier utrzymał swoje miejsce w dywizji lekkiej, pokonując w drugiej rundzie wschodzącego kandydata Benoita St. Denisa. Michael „Venom” Page zaliczył udany debiut w UFC, pokonując przez decyzję Kevina Hollanda i pokonał Jacques’a Della Maddalena. Gilbert Burns i Petr Yan uzyskali przewagę w dwóch ostatnich rundach, pozbawiając Zhanga Yadonga miejsca na pierwszym miejscu.
Oto jak rozegrała się cała akcja gali UFC 299 w Miami:
„Zły introwertyk. Fan mediów społecznościowych. Irytująco skromny myśliciel. Miłośnik kawy. Ekspert od alkoholu. Internetowy geek”.